实验二十五 （取代）羧酸衍生物胺性质
实验目
1 熟悉羧酸羧酸衍生物取代羧酸化学性质
2 掌握胺类化合物性质鉴方法
3 解酰化反应缩二脲反应应
实验原理
羧酸般弱酸性（酸性碳酸强）羧酸发生脱羧反应种羧酸脱羧条件草酸丙二酸加热易脱羧放出CO2羧酸醇酸催化加热发生酯化反应甲酸含醛基原托伦试剂
羧酸生成酯外生成酰卤酸酐酰胺（四者统称羧酸衍生物）化学性质相似发生水解机醇解氨解活泼序：酰卤>酸酐>酯>酰胺
取代羧酸中重羟基酸酮酸羟基酸中羟基醇分子中羟基易氧化乳酸托伦试剂氧化成丙酮酸碱性高锰酸钾溶液中高锰酸钾乳酸原紫色褪
乙酰乙酸乙酯酮型烯醇型两种互变异构体衡混合物两种异构体分子中氢原子移位互变转换具酮性质（24二硝基苯肼反应生成24二硝基苯腙）具烯醇性质（溴水褪色FeCl3溶液作呈现紫色）
胺做氨分子中氢原子羟基取代衍生物胺类化合物碱性酸反应生成盐芳香胺氨基存苯环活化易发生取代反应酰化反应中伯胺仲胺氮氢原子酰基取代生成相应酰胺类化合物叔氨氮氢原子反应
数酰胺结晶固体利酰化反应鉴胺类化合物
胺类容易氧化氧化产物复杂
尿素缓慢加热熔点二分子尿素脱分子氨生成缩二脲缩二脲碱性溶液中稀硫酸铜溶液反应产生紫红色种反应做缩二脲反应
仪器材料
试10支烧杯（100 mL）2玻璃棒1根橡皮塞1酒精灯1温度计1石棉网1铁架台1铁圈1铁夹1试1带孔橡皮塞1导1药匙1
试剂药品
5甲酸溶液5草酸溶液5乙酸溶液广泛pH试纸固体草酸异戊醇澄清石灰水冰醋酸浓硫酸乙酰氯蒸馏水乙酐10乙酰乙酸乙酯溶液24二硝基苯肼溶液1三氯化铁溶液饱溴水苯胺苄胺二乙胺N甲基苯胺NN二甲基苯胺10氢氧化钠溶液1硫酸铜溶液红色石蕊试纸尿素
实验步骤
（） 羧酸衍生物化学性质
1 羧酸酸性：
干净玻棒分蘸取5甲酸5乙酸5草酸pH试纸观察颜色变化较pH值
2 草酸脱酸反应：
取05 g草酸放入带导干燥试中试铁夹固定铁架台口倾斜[1]装置图1示导插入装2 mL澄清石灰水试中然草酸加热注意石灰水变化？停止加热时应先移盛石灰水试然移火源
图1 草酸脱羧装置
3 酯化反应
取干燥试加入10滴异戊醇10滴冰醋酸混匀加入5滴浓硫酸振荡试放入60~70 ℃水浴加热10~15 min然取出试放入冷水中冷试中加入2 mL水注意酯层浮起梨香味飘出
4 羧酸衍生物水解
（1）试中加入蒸馏水20滴壁慢慢加3滴乙酰氯（乙酰氯溶水沉水底）略微振荡乙酰氯开始水解产生氯化氢气泡放热溶液变均状态冷加入5硝酸银溶液1滴观察现象说明原
（2）试中加20滴蒸馏水10滴乙酐（乙酐溶水呈珠粒状沉底）振摇变化试加热观察溶液否成均匀溶液嗅嗅气味
5 乙酰乙酸乙酯酮型烯醇型互变异构：
取1支试加入1 mL 10乙酰乙酸乙酯4~5滴24二硝基苯肼观察什现象发生？取1支试加入1 mL 10乙酰乙酸乙酯1 FeCl3 1滴注意溶液显色（什？）溶液中加入溴水数滴颜色消褪（什？）放置片刻颜色复出现（什？）种现象说明什问题？
（二） 胺化学性质
1 胺碱性
分滴加苯胺苄胺二乙胺10滴3支试中加水2~3 mL振荡观察否完全溶解然红色石蕊试纸试验溶液否呈碱性溶液碱性强？试中滴加浓盐酸酸性观察结果
2 酰化反应
取3支试分加入苯胺N甲基苯胺NN二甲基苯胺3滴然试总加入2~3滴乙酐振荡观察现象发生反应试加热1 min然加20滴蒸馏水加入10氢氧化钠溶液呈碱性观察现象
3 苯胺溴代反应
取支试加入10滴蒸馏水1滴苯胺摇匀加入饱溴水4~6滴观察白色沉淀生成
4 缩二脲反应[2]
取02~03 g尿素置干燥试中缓慢加热首先观察尿素熔化氨气放出湿润红色石蕊试纸试验继续加热时试物质逐渐凝固试冷注入1~2 mL水玻璃棒搅拌量固体溶解然层部分溶液倾入试中试中加入3~4滴10氢氧化钠溶液1~2滴1硫酸铜溶液观察颜色产生
思考题
1 谓脱羧反应？
2 羧酸衍生物易发生化学反应？
3 谓酰化反应？常酰化剂？
附注
[1] 草酸常含2分子结晶水加热100 ℃时释放出结晶水继续加热起脱羧反应加热150 ℃时开始升华避免升华草酸口凝结发生分解反应试倾斜放置
[2] 尿素加热熔点（133 ℃）时生成缩二脲放出氨分子中含两两肽键化合物碱性溶液中均洗硫酸铜溶液生成紫红色种颜色反应缩二脲反应
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实验目
1 熟悉羧酸羧酸衍生物取代羧酸化学性质
2 掌握胺类化合物性质鉴方法
3 解酰化反应缩二脲反应应
实验原理
羧酸般弱酸性（酸性碳酸强）羧酸发生脱羧反应种羧酸脱羧条件草酸丙二酸加热易脱羧放出CO2羧酸醇酸催化加热发生酯化反应甲酸含醛基原托伦试剂
羧酸生成酯外生成酰卤酸酐酰胺（四者统称羧酸衍生物）化学性质相似发生水解机醇解氨解活泼序：酰卤>酸酐>酯>酰胺
取代羧酸中重羟基酸酮酸羟基酸中羟基醇分子中羟基易氧化乳酸托伦试剂氧化成丙酮酸碱性高锰酸钾溶液中高锰酸钾乳酸原紫色褪
乙酰乙酸乙酯酮型烯醇型两种互变异构体衡混合物两种异构体分子中氢原子移位互变转换具酮性质（24二硝基苯肼反应生成24二硝基苯腙）具烯醇性质（溴水褪色FeCl3溶液作呈现紫色）
胺做氨分子中氢原子羟基取代衍生物胺类化合物碱性酸反应生成盐芳香胺氨基存苯环活化易发生取代反应酰化反应中伯胺仲胺氮氢原子酰基取代生成相应酰胺类化合物叔氨氮氢原子反应
数酰胺结晶固体利酰化反应鉴胺类化合物
胺类容易氧化氧化产物复杂
尿素缓慢加热熔点二分子尿素脱分子氨生成缩二脲缩二脲碱性溶液中稀硫酸铜溶液反应产生紫红色种反应做缩二脲反应
仪器材料
试10支烧杯（100 mL）2玻璃棒1根橡皮塞1酒精灯1温度计1石棉网1铁架台1铁圈1铁夹1试1带孔橡皮塞1导1药匙1
试剂药品
5甲酸溶液5草酸溶液5乙酸溶液广泛pH试纸固体草酸异戊醇澄清石灰水冰醋酸浓硫酸乙酰氯蒸馏水乙酐10乙酰乙酸乙酯溶液24二硝基苯肼溶液1三氯化铁溶液饱溴水苯胺苄胺二乙胺N甲基苯胺NN二甲基苯胺10氢氧化钠溶液1硫酸铜溶液红色石蕊试纸尿素
实验步骤
（） 羧酸衍生物化学性质
1 羧酸酸性：
干净玻棒分蘸取5甲酸5乙酸5草酸pH试纸观察颜色变化较pH值
2 草酸脱酸反应：
取05 g草酸放入带导干燥试中试铁夹固定铁架台口倾斜[1]装置图1示导插入装2 mL澄清石灰水试中然草酸加热注意石灰水变化？停止加热时应先移盛石灰水试然移火源
图1 草酸脱羧装置
3 酯化反应
取干燥试加入10滴异戊醇10滴冰醋酸混匀加入5滴浓硫酸振荡试放入60~70 ℃水浴加热10~15 min然取出试放入冷水中冷试中加入2 mL水注意酯层浮起梨香味飘出
4 羧酸衍生物水解
（1）试中加入蒸馏水20滴壁慢慢加3滴乙酰氯（乙酰氯溶水沉水底）略微振荡乙酰氯开始水解产生氯化氢气泡放热溶液变均状态冷加入5硝酸银溶液1滴观察现象说明原
（2）试中加20滴蒸馏水10滴乙酐（乙酐溶水呈珠粒状沉底）振摇变化试加热观察溶液否成均匀溶液嗅嗅气味
5 乙酰乙酸乙酯酮型烯醇型互变异构：
取1支试加入1 mL 10乙酰乙酸乙酯4~5滴24二硝基苯肼观察什现象发生？取1支试加入1 mL 10乙酰乙酸乙酯1 FeCl3 1滴注意溶液显色（什？）溶液中加入溴水数滴颜色消褪（什？）放置片刻颜色复出现（什？）种现象说明什问题？
（二） 胺化学性质
1 胺碱性
分滴加苯胺苄胺二乙胺10滴3支试中加水2~3 mL振荡观察否完全溶解然红色石蕊试纸试验溶液否呈碱性溶液碱性强？试中滴加浓盐酸酸性观察结果
2 酰化反应
取3支试分加入苯胺N甲基苯胺NN二甲基苯胺3滴然试总加入2~3滴乙酐振荡观察现象发生反应试加热1 min然加20滴蒸馏水加入10氢氧化钠溶液呈碱性观察现象
3 苯胺溴代反应
取支试加入10滴蒸馏水1滴苯胺摇匀加入饱溴水4~6滴观察白色沉淀生成
4 缩二脲反应[2]
取02~03 g尿素置干燥试中缓慢加热首先观察尿素熔化氨气放出湿润红色石蕊试纸试验继续加热时试物质逐渐凝固试冷注入1~2 mL水玻璃棒搅拌量固体溶解然层部分溶液倾入试中试中加入3~4滴10氢氧化钠溶液1~2滴1硫酸铜溶液观察颜色产生
思考题
1 谓脱羧反应？
2 羧酸衍生物易发生化学反应？
3 谓酰化反应？常酰化剂？
附注
[1] 草酸常含2分子结晶水加热100 ℃时释放出结晶水继续加热起脱羧反应加热150 ℃时开始升华避免升华草酸口凝结发生分解反应试倾斜放置
[2] 尿素加热熔点（133 ℃）时生成缩二脲放出氨分子中含两两肽键化合物碱性溶液中均洗硫酸铜溶液生成紫红色种颜色反应缩二脲反应
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