机化学基础反应方程式汇总
1 甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)
甲烷制取：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑
（1）氧化反应
甲烷燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷酸性高锰酸钾溶液溴水褪色
（2）取代反应
图1 甲烷制取
注意：烷烃Cl2制取纯净卤代烃四种机产物中CH3Cl气体液体
CH4+Cl2CH3Cl(氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3氯仿）
图2 乙烯制取
CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl
（3）分解反应
甲烷分解：CH4C+2H2
2 乙烯(烯烃通式：CnH2n)
乙烯制取：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O(消反应)
（1）氧化反应
乙烯燃烧：CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应
（2）加成反应
溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br
氢气加成：CH2＝CH2+H2CH3CH3
氯化氢加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚生成聚乙烯：n CH2＝CH2 [CH2—CH2 ] n
适拓展：CH3CH＝CH2+Cl2CH3－2 CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
CH3CH＝CH2+HClCH3CH2CH2ClCH3CH3
CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OHCH3CH3
nCH2＝CH－CH3 [CH2— ] n(聚丙烯)
3 乙炔(炔烃通式：CnH2n2)
乙炔制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
乙炔燃烧：HC≡CH+5O24CO2+2H2O
乙炔酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应
（2）加成反应
溴水加成：HC≡CH+Br2 CHBr＝CHBr
图3 乙炔制取
注意：烷烃Cl2制取纯净卤代烃四种机产物中CH3Cl气体液体
CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
氢气加成：HC≡CH+H2H2C＝CH2
氯化氢加成：HC≡CH+HClCH2＝CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚聚氯乙烯：nCH2＝CHCl [CH2— ] n
乙炔加聚聚乙炔：n HC≡CH [CH＝CH ] n
4 13丁二烯
溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2 CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br
溴12加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CHBr－CH＝CH2
溴14加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
5 苯
苯系物通式：CnH2n6
（1）氧化反应
苯燃烧：2+15O212CO2+6H2O
苯溴水酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
Fe
—Br
①苯溴反应
注意：苯溴反应液溴纯纯溴溴水溴机溶液催化剂实际FeBr3
+Br2 +HBr
（制溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
55~60℃
+HO—NO2 （硝基苯）+H2O
苯硝化反应生成硝基苯种带苦杏仁味色油状液体毒
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃
+HO—SO3H （苯磺酸）+H2O
+3H2
催化剂
△
（3）加成反应
（环烷）
6 甲苯
（1）氧化反应
甲苯燃烧：+9O27CO2+4H2O
甲苯溴水反应褪色酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成246三硝基甲苯简称三硝基甲苯梯恩梯（TNT）
种淡黄色晶体溶水种烈性炸药广泛国防开矿等
注意：甲苯光条件发生侧链取代催化剂条件发生苯环取代
(反应纯溴催化剂时苯环取代)
(反应溴蒸气光加热时饱碳取代)
（3）加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3
（甲基环烷）
二烃衍生物
7 溴乙烷
纯净溴乙烷色液体沸点384℃密度水
水
△
（1）取代反应
溴乙烷水解：C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr
醇
△
（2）消反应
溴乙烷NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2CH2↑+NaBr+H2O
8 乙醇
（1）钠反应
乙醇钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑
（2）氧化反应
乙醇燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O
（3）消反应
乙醇浓硫酸做催化剂条件加热170℃生成乙烯(见乙烯制取)
：该反应加热140℃时乙醇进行种脱水方式生成乙醚
说明：乙醇分子中化学键：H OH
2CH3CH2O―H +2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)
C2H5－－OH + H －－O－－C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)
CH3－－ －－OH + H －－O－－C2H5CH3― ―O―C2H5 + H2O(酯化取代反应：乙醇断①键)
H——+O2 CH3―H+H2O(催化氧化反应：乙醇断①③键)
H———H CH2＝CH2↑＋H2O(消反应：乙醇断②⑤键)
9 苯酚
苯酚色晶体露置空气中会氧化显粉红色苯酚具特殊气味熔点43℃水中溶解度易溶机溶剂苯酚毒种重化工原料
—ONa
—OH
（1）苯酚酸性（俗称石炭酸）
+NaOH +H2O
+Na2CO3 + NaHCO3
—ONa
—OH
苯酚钠CO2反应：
—OH
—ONa
+CO2+H2O +NaHCO3
OH
|
（2）取代反应
Br—
—Br↓
—OH
Br
|
+3Br2 （三溴苯酚）+3HBr （反应浓溴水）
（3）显色反应：苯酚FeCl3溶液反应溶液呈紫色反应苯酚铁盐溶液互检
10 乙醛
O
||
乙醛色味具刺激性气味液体沸点208℃密度水易挥发
催化剂
△
（1）加成反应
乙醛氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH (注：氢气加成原反应)
O
||
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
乙醛弱氧化剂反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O
CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
11 乙酸
（1）乙酸酸性
乙酸电离：CH3COOHCH3COO+H+
O
||
（2）酯化反应
CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O
注意：酸醇起作生成酯水反应做酯化反应属取代反应
12 乙酸乙酯
乙酸乙酯种带香味物色油状液体
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）碱性水解(中反应)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
13 糖类
（1）葡萄糖氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O
注：反应尿液中葡萄糖检测
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（2）糖类水解反应：必修②教材P80反应记
①C12H22O11 + H2OC6H12O6 + C6H12O6 ②C12H22O11 + H2O2C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) (麦芽糖) (葡萄糖)
③(C6H10O5)n(淀粉纤维素) + nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
14 合成高分子
（1）nCH2＝CH2 [CH2—CH2 ] n(聚乙烯)
（2）nCH2＝CH－CH3 [CH2— ] n
（3）nCH2＝CH－CH2 [CH2－CH＝CH2 ] n
（4）nCH2＝CH－CH2+nCH3－CH＝CH2 [CH2－CH＝CH2－－CH2 ] n
（5）nCH≡CH [CH＝CH ] n
（6）n＝O [—O ] n
（7）nHOCH2CH2OHH [OCH2CH2 ] nOH +(n1) H2O
（8）nHO―OH+ nHOCH2CH2OHHO [―OCH2CH2O ] nH+(2n1)H2O
（9）nHO――OH+ nHOCH2CH2OHHO [――OCH2CH2O ] nH+(2n1)H2O
（10）nH――(CH2)5――OHH [―(CH2)5― ] nOH + (n1)H2O
（11）
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1 甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)
甲烷制取：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑
（1）氧化反应
甲烷燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷酸性高锰酸钾溶液溴水褪色
（2）取代反应
图1 甲烷制取
注意：烷烃Cl2制取纯净卤代烃四种机产物中CH3Cl气体液体
CH4+Cl2CH3Cl(氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3氯仿）
图2 乙烯制取
CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl
（3）分解反应
甲烷分解：CH4C+2H2
2 乙烯(烯烃通式：CnH2n)
乙烯制取：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O(消反应)
（1）氧化反应
乙烯燃烧：CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应
（2）加成反应
溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br
氢气加成：CH2＝CH2+H2CH3CH3
氯化氢加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚生成聚乙烯：n CH2＝CH2 [CH2—CH2 ] n
适拓展：CH3CH＝CH2+Cl2CH3－2 CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
CH3CH＝CH2+HClCH3CH2CH2ClCH3CH3
CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OHCH3CH3
nCH2＝CH－CH3 [CH2— ] n(聚丙烯)
3 乙炔(炔烃通式：CnH2n2)
乙炔制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
乙炔燃烧：HC≡CH+5O24CO2+2H2O
乙炔酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应
（2）加成反应
溴水加成：HC≡CH+Br2 CHBr＝CHBr
图3 乙炔制取
注意：烷烃Cl2制取纯净卤代烃四种机产物中CH3Cl气体液体
CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
氢气加成：HC≡CH+H2H2C＝CH2
氯化氢加成：HC≡CH+HClCH2＝CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚聚氯乙烯：nCH2＝CHCl [CH2— ] n
乙炔加聚聚乙炔：n HC≡CH [CH＝CH ] n
4 13丁二烯
溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2 CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br
溴12加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CHBr－CH＝CH2
溴14加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
5 苯
苯系物通式：CnH2n6
（1）氧化反应
苯燃烧：2+15O212CO2+6H2O
苯溴水酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
Fe
—Br
①苯溴反应
注意：苯溴反应液溴纯纯溴溴水溴机溶液催化剂实际FeBr3
+Br2 +HBr
（制溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
55~60℃
+HO—NO2 （硝基苯）+H2O
苯硝化反应生成硝基苯种带苦杏仁味色油状液体毒
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃
+HO—SO3H （苯磺酸）+H2O
+3H2
催化剂
△
（3）加成反应
（环烷）
6 甲苯
（1）氧化反应
甲苯燃烧：+9O27CO2+4H2O
甲苯溴水反应褪色酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成246三硝基甲苯简称三硝基甲苯梯恩梯（TNT）
种淡黄色晶体溶水种烈性炸药广泛国防开矿等
注意：甲苯光条件发生侧链取代催化剂条件发生苯环取代
(反应纯溴催化剂时苯环取代)
(反应溴蒸气光加热时饱碳取代)
（3）加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3
（甲基环烷）
二烃衍生物
7 溴乙烷
纯净溴乙烷色液体沸点384℃密度水
水
△
（1）取代反应
溴乙烷水解：C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr
醇
△
（2）消反应
溴乙烷NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2CH2↑+NaBr+H2O
8 乙醇
（1）钠反应
乙醇钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑
（2）氧化反应
乙醇燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O
（3）消反应
乙醇浓硫酸做催化剂条件加热170℃生成乙烯(见乙烯制取)
：该反应加热140℃时乙醇进行种脱水方式生成乙醚
说明：乙醇分子中化学键：H OH
2CH3CH2O―H +2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)
C2H5－－OH + H －－O－－C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)
CH3－－ －－OH + H －－O－－C2H5CH3― ―O―C2H5 + H2O(酯化取代反应：乙醇断①键)
H——+O2 CH3―H+H2O(催化氧化反应：乙醇断①③键)
H———H CH2＝CH2↑＋H2O(消反应：乙醇断②⑤键)
9 苯酚
苯酚色晶体露置空气中会氧化显粉红色苯酚具特殊气味熔点43℃水中溶解度易溶机溶剂苯酚毒种重化工原料
—ONa
—OH
（1）苯酚酸性（俗称石炭酸）
+NaOH +H2O
+Na2CO3 + NaHCO3
—ONa
—OH
苯酚钠CO2反应：
—OH
—ONa
+CO2+H2O +NaHCO3
OH
|
（2）取代反应
Br—
—Br↓
—OH
Br
|
+3Br2 （三溴苯酚）+3HBr （反应浓溴水）
（3）显色反应：苯酚FeCl3溶液反应溶液呈紫色反应苯酚铁盐溶液互检
10 乙醛
O
||
乙醛色味具刺激性气味液体沸点208℃密度水易挥发
催化剂
△
（1）加成反应
乙醛氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH (注：氢气加成原反应)
O
||
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
乙醛弱氧化剂反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O
CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
11 乙酸
（1）乙酸酸性
乙酸电离：CH3COOHCH3COO+H+
O
||
（2）酯化反应
CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O
注意：酸醇起作生成酯水反应做酯化反应属取代反应
12 乙酸乙酯
乙酸乙酯种带香味物色油状液体
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）碱性水解(中反应)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
13 糖类
（1）葡萄糖氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O
注：反应尿液中葡萄糖检测
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（2）糖类水解反应：必修②教材P80反应记
①C12H22O11 + H2OC6H12O6 + C6H12O6 ②C12H22O11 + H2O2C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) (麦芽糖) (葡萄糖)
③(C6H10O5)n(淀粉纤维素) + nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
14 合成高分子
（1）nCH2＝CH2 [CH2—CH2 ] n(聚乙烯)
（2）nCH2＝CH－CH3 [CH2— ] n
（3）nCH2＝CH－CH2 [CH2－CH＝CH2 ] n
（4）nCH2＝CH－CH2+nCH3－CH＝CH2 [CH2－CH＝CH2－－CH2 ] n
（5）nCH≡CH [CH＝CH ] n
（6）n＝O [—O ] n
（7）nHOCH2CH2OHH [OCH2CH2 ] nOH +(n1) H2O
（8）nHO―OH+ nHOCH2CH2OHHO [―OCH2CH2O ] nH+(2n1)H2O
（9）nHO――OH+ nHOCH2CH2OHHO [――OCH2CH2O ] nH+(2n1)H2O
（10）nH――(CH2)5――OHH [―(CH2)5― ] nOH + (n1)H2O
（11）
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