高考化学考点一遍过考点62 烃的含氧衍生物



醇类
1．醇类
（1）定义：羟基烃基苯环侧链碳原子相连形成化合物称醇
（2）醇分类

注意啦：饱元醇通式CnH2n+1OH饱元醚通式CnH2n+2O碳原子数相饱元醇饱元醚互分异构体丁醇乙醚互分异构体碳原子数相芳香醇酚互分异构体
（3）醇物理性质化学性质
物理性质
递变规律
密度
元脂肪醇密度般1g·cm－3
沸点
直链饱元醇沸点着分子中碳原子数递增升高
醇分子间存氢键相分子质量相醇烷烃相醇沸点高烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶水饱元醇溶解度着分子中碳原子数递增逐渐减
化学性质
醇类羟基官团醇类化学性质乙醇相似活泼金属反应发生酯化反应消反应取代反应氧化反应等
注意啦：二元醇元醇分子中两两羟基结合碳原子时物质稳定存（：→）写二元醇元醇分异构体时避免种情况
（4）重醇途
①甲醇：毒饮约10 mL双目失明工业酒精中含甲醇甲醇重化工原料车燃料
②乙二醇丙三醇：色黏稠甜味液体易溶水乙醇重化工原料乙二醇作汽车防冻液丙三醇配制化妆品
2．脂肪醇芳香醇酚芳香醚较
类
脂肪醇
芳香醇
酚
芳香醚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
C6H5OCH3
官团
—OH
—OH
—OH
—O—
结构特点
—OH链烃基相连
—OH芳香烃侧链相连
—OH苯环直接相连
氧原子连接2烃基
化学性质
①钠反应 ②取代反应
③脱水反应 ④氧化反应
⑤酯化反应等
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
④加成反应等
______
特性
红热铜丝插入醇中刺激性气味（生成醛酮）
FeCl3溶液反应显紫色
______
二酚
1．酚概念结构特征
羟基苯环直接相连形成化合物称酚
（1）酚种烃含氧衍生物总称根特征羟基苯环直接相连
（2）酚分子中苯环单环稠环属酚
（3）酚芳香醇属类机物属系物（）
（4）苯酚酚类化合物中简单元酚
2．苯酚物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
色
晶体
特殊气味
较低（43 ℃）
室温水中溶解度93 g温度高65 ℃时水混溶易溶乙醇等机溶剂
腐蚀性
注意啦：（1）苯酚易空气中氧气氧化呈粉红色苯酚强氧化剂酸性KMnO4溶液等氧化
（2）苯酚毒皮肤腐蚀性时定心慎沾皮肤应立酒精洗涤防止腐蚀
3．苯酚化学性质
苯酚分子中羟基苯环相互影响苯酚表现出特化学性质

三醇酚化学性质理解
1．断键方式理解醇化学性质
果醇分子中化学键进行标号图示醇发生化学反应时化学键断裂情况表示：

反应
断裂价键
化学方程式(乙醇例)
活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子脱水反应
②⑤

酯化反应
①

2．基团间相互影响理解酚化学性质
苯环羟基影响酚羟基醇羟基活泼羟基苯环影响苯酚中苯环氢苯中氢活泼
①弱酸性
苯酚电离方程式C6H5OHC6H5O－+H+俗称石炭酸酸性弱石蕊溶液变红
苯酚NaOH反应化学方程式：
②苯环氢原子取代反应
苯酚浓溴水反应产生白色沉淀化学方程式

③显色反应
苯酚FeCl3溶液作显紫色利反应检验苯酚存
四醛
1．醛
醛烃基醛基相连构成化合物官团—CHO饱元醛分子通式CnH2nO(n≥1)
2．甲醛乙醛分子组成结构

分子式
结构简式
官团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3．甲醛乙醛物理性质

颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
色
气体
刺激性
气味
易溶水
乙醛
液体
水乙醇等互溶
4．化学性质(乙醛例)
醛类物质氧化性原性氧化原关系：
醇醛羧酸


（1）银氨溶液配制方法：洁净试中加入1 mL 2AgNO3溶液然边振荡试边逐滴滴入2稀氨水初产生沉淀恰完全溶解止制银氨溶液银氨溶液配
（2）实验注意事项：①试壁必须洁净②必须水浴加热酒精灯直接加热③加热时振荡试④实验碱性条件进行
（3）应：实验室里常银镜反应检验物质中否含醛基工业利葡萄糖（含醛基）发生银镜反应制镜保温瓶胆镀银
五羧酸
1．概念：烃基(氢原子)羧基相连构成机化合物表示R—COOH官团—COOH饱元羧酸分子式CnH2nO2(n≥1)
2．分类

3．化学性质
①弱酸性
官团—COOH电离出H+羧酸弱酸具酸通性指示剂变色钠碱反应等般羧酸酸性碳酸强羧酸碳酸钠反应生成羧酸盐二氧化碳常见羧酸酸性强弱序HCOOH＞C6H5COOH＞CH3COOH
②酯化反应
酸醇作生成酯水反应作酯化反应酯化反应脱水方式酸脱羟基醇脱氢
六酯
（1）酯：羧酸分子羧基中—OH—OR′取代产物简写RCOOR′官团
（2）酯物理性质

（3）酯化学性质

注意啦：酯水解反应取代反应酸性条件逆反应碱性条件中产生羧酸反应完全进行
（4）酯生产生活中应
①日常生活中饮料糖果糕点等常酯类香料②酯重化工原料
七烃衍生物转化关系


考 醇结构性质

典例1 薰衣草醇分子结构图示列关薰衣草醇说法正确

A．分子式C10H16O
B．含两种官团
C．酸性高锰酸钾溶液褪色
D．发生取代反应加成反应

答案A

1．膳食纤维具突出保健功体第七营养素木质素种非糖类膳食纤维单体——芥子醇结构简式图示列关芥子醇说法正确

A．芥子醇分子中两种含氧官团
B．1 mol芥子醇分子中足量钠反应生成1 mol H2
C．1 mol芥子醇足量浓溴水反应消耗1 mol Br2
D．芥子醇发生反应类型氧化取代加成反应

醇类物质反应规律
（1）醇催化氧化反应规律
醇催化氧化反应情况羟基(—OH)相连碳原子氢原子数关

（2）醇消反应规律
①结构条件：醇分子中连羟基碳原子必须相邻碳原子该相邻碳原子必须连氢原子CH3OH(相邻碳原子)(相邻碳原子氢原子)等结构醇发生消反应
②醇消反应条件浓硫酸加热
③元醇消反应生成烯烃种数等羟基相连碳原子邻位碳原子化学环境氢原子种数消产物2种


考二 酚结构特点性质

典例1 列说法正确
A．苯甲醇苯酚浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇苯酚分子组成相差CH2原子团两者互系物
C．互分异构体
D．乙醇苯甲醇苯酚钠反应NaOH反应

答案C

2．BHT种常食品抗氧化剂出发合成BHT方法两种列说法正确

A．推测BHT水中溶解度苯酚
B．BHT酸性KMnO4溶液褪色
C．方法方法二反应类型加成反应
D．BHT具完全相官团
考三 醇酚较分异构体

典例1 列四种机化合物均含官团结构简式示列关说法中正确

A．a属酚类NaHCO3溶液反应产生CO2
B．b属酚类FeCl3溶液显紫色
C．1molc足量浓溴水发生反应消耗3molBr2
D．d属醇类发生消反应

答案D

3．AB两种物质分子式C7H8O金属钠反应放出氢气A溶NaOH溶液B溶NaOH溶液B适量溴水褪色产生白色沉淀AB苯环溴代物两种结构
（1）写出AB结构简式：A　　　 　B　　 　 　 
（2）写出BNaOH溶液发生反应化学方程式：  
（3）A金属钠反应化学方程式  足量金属钠反应生成等量H2分需ABH2O三种物质物质量
考四 醛类结构性质

典例1 肉桂醛结构简式列化学性质判断正确
A．银氨溶液酸性KMnO4溶液氧化酸化产物相
B．溴水发生加成反应氧化反应
C．1 mol肉桂醛5 mol H2发生加成反应
D．肉桂醛分子式C9H8O

答案A

4．科学家研制出种新型杀虫剂代DDT化合物A中种结构图列关A说法正确

A．化合物A分子式C15H20O3
B．FeCl3溶液发生反应溶液显紫色
C．1 mol A4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A1 mol H2加成
考五 羧酸酯结构特点

典例1 阿司匹林结构简式(图示)中①②③④⑤⑥分标出分子中键阿司匹林足量NaOH溶液热发生反应时断键位置

A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥

答案D

5．种分异构体中属酯类含苯环分异构体
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
酯化反应类型
（1）元羧酸元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）元羧酸元醇2CH3COOH++2H2O
（3）元羧酸元醇+2HO—C2H5+2H2O
（4）元羧酸元醇
①形成环酯++2H2O
②形成链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③形成聚酯(高分子)——缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n1)H2O
（5）羟基酸酯化
①分子形成环酯+H2O

考六 官团识机物性质推断

典例1 迷迭香酸蜂花属植物中提取酸性物质结构图示列叙述正确

A．迷迭香酸属芳香烃
B．1mol迷迭香酸9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸发生水解反应取代反应酯化反应
D．1mol迷迭香酸5molNaOH发生反应

答案C

6．结构满足机物列描述中正确
A．分子中2种含氧官团
B．发生取代加成消氧化反应
C．1 mol该机物消耗3 mol NaOH
D．苯环溴取代物3种
官团反应类型关系

考七 烃衍生物转化关系应

典例1 羟甲香豆素种治疗胆结石药物合成路线图示：

已知：
RCOOR＇+R＇＇OH RCOOR＇＇+ R＇OH（RR＇R＇＇代表烃基）
（1）A属芳香烃结构简式______________________B中含官团________________
（2）C→D反应类型___________________
（3）E属脂类仅乙醇机原料选必机试剂合成E写出关化学方程式：
______________________________
（4）已知：2E F+C2H5OHF含官团___________
（5）DF原料合成羟甲香豆素分三步反应写出关化合物结构简式：


（4）结合已知转化根原子守恒推出F分子式C6H10O3根信息羟甲香豆素结构简式推出F结构简式CH3CH2OOCCH2COCH3含含
（5）根羟基香豆素结构简式（2）分析CD氨基羟基分苯环间位分F结构简式CH3CH2OOCCH2COCH3FD发生已知第反应生成中间产物1中间产物1结构简式：发生已知②反应生成中间产物2：然发生消反应脱水生成羟甲香豆素
答案（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）

7．机物A～M图示转化关系AF分子中含碳原子数相均NaHCO3溶液反应F分子式C9H10O2溴CCl4溶液褪色D发生银镜反应MNaOH溶液反应产物氯代物种

已知(R1R2代表烃基氢原子)
请回答
（1）BF结构简式分________________ 
（2）反应①～⑦中属消反应________(填反应序号) 
（3）D发生银镜反应化学方程式_________________ 
反应⑦化学方程式_______________________ 
（4）A相分子质量180～260间转化中确认A中某官团确定该官团实验步骤现象____________________ 
（5）符合列条件F分异构体______种 
a发生银镜反应
bFeCl3溶液发生显色反应
c核磁振氢谱四峰峰面积1∶1∶2∶6


1．列关醛判断正确
A．溴水检验CH2CH—CHO中否含碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应生成2 mol Ag
C．甲基苯甲醛()酸性高锰酸钾溶液褪色说明含醛基
D．发生银镜反应机物定醛类
2．列关机物说法正确
A．CH3CH(OH)CH2COOH系统命名法命名3­羟基丁酸
B．四苯基乙烯中碳原子定处面
C．1 mol 分足量NaNaOH溶液NaHCO3溶液反应消耗三种物质物质量分3 mol4 mol1 mol
D．定条件苯液溴浓硝酸生成溴苯硝基苯反应属取代反应
3．已知酸性：H2SO4>>H2CO3>>综合考虑反应物转化率原料成等素转变佳方法
A．足量NaOH溶液热通入足量CO2
B．足量NaOH溶液热加入适量H2SO4
C．稀H2SO4热加入足量NaOH溶液
D．稀H2SO4热加入足量Na2CO3溶液
4．五倍子种常见中草药效成分X定条件X分转化YZ

列说法错误
A．1 mol Z7 mol NaOH发生反应
B．1 mol X2 mol Br2发生取代反应
C．Y分子含两种含氧官团
D．Y发生加成取代消氧化缩聚反应
5．关列三种化合物说法正确

A．均存反异构体
B．化学环境氢原子均7种
C．发生加成反应酯化反应氧化反应
D．金属钠银氨溶液进行鉴
6．奎尼酸制备艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸原料结构简式图列关奎尼酸说法中正确

A．奎尼酸分子式C7H9O6
B．1 mol奎尼酸足量NaOH溶液反应消耗NaOH物质量5 mol
C．1 mol奎尼酸足量钠反应生成56 L氢气
D．奎尼酸发生消反应乙醇乙酸发生取代反应
7．山萘酚结构图示量存水果蔬菜豆类茶叶中具种生物学作抗氧化抑制肿瘤生长保护肝细胞等作关山萘酚叙述正确

A．结构式中含2苯环羟基醚键羧基碳碳双键
B．发生取代反应水解反应加成反应
C．NaOH反应NaHCO3反应
D．1 mol山萘酚溴水反应消耗4 mol Br2
8．分子式C10H12O2机物满足条件①苯环两取代基②FeCl3溶液发生显色反应③发生银镜反应满足条件机物
A6种　　　 B9种　　　 C12种　　　 D15种
9．图种天然产物具定草功效列关该化合物说法错误

A分子中含三种含氧官团
B1 mol该化合物4 mol NaOH反应
C发生取代反应够发生加成反应
DFeCl3发生显色反应分子中碳原子面
10．分子式C4H8O3机物定条件具列性质：①浓硫酸存分CH3CH2OHCH3COOH反应②浓硫酸存脱水生成种存种结构形式溴水褪色物质③浓硫酸存生成种分子式C4H6O2五元环状化合物根述性质确定C4H8O3结构简式
A．HOCH2CH(COOH)CH3 B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．CH3CH2CH(OH)COOH D．HOCH2CH2CH2COOH
11．曲酯治疗严重牛皮癣红斑性角化症等原料X步反应合成：

列说法正确
A．XY互分异构体
B．酸性KMnO4溶液鉴XY
C．1 mol Y6 mol H23 mol NaOH发生反应
D．曲酯发生加成取代消反应
12．某机物结构简式图示关该机物说法正确

A．该机物化学式C20H14O5
B．该机物分子中三苯环面
C．该机物发生加成取代氧化消等反应
D．1 mol该机物足量NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质量5 mol
13．机物F(C11H12O2)属芳香酯类物质列路线合成：

请回答：
（1）A中官团名称　　 述③④⑤⑥中属取代反应　  
（2）C物质名称　　　 　反应③条件　　　 　 
（3）B定条件形成高分子化合物写出程化学方程式：  
（4）反应⑥化学方程式   
（5）ABE三种机物列某种试剂鉴该试剂  
a新制Cu(OH)2 b溴水
c酸性KMnO4溶液 d溴CCl4溶液
（6）GE系物相分子质量E28G种分异构体中符合列条件分异构体　　　 中核磁振氢谱5组峰面积6∶1∶2∶2∶1结构简式　 　　　 
①Na2CO3溶液反应　②分子中含两—CH3
14．肉桂酸异戊酯G( )种香料种合成路线：

已知信息：

②C甲醛系物相条件蒸气氢气密度22
回答列问题：
（1）A化学名称________
（2）BC反应生成D化学方程式____________________________________________
（3）F中含官团名称________
（4）EF反应生成G化学方程式________________________反应类型_______________
（5）F分异构体中金属钠反应生成氢气________种(考虑立体异构)中核磁振氢谱两组峰峰面积3∶1_______________________

1．[2017天津]汉黄芩素传统中草药黄芩效成分肿瘤细胞杀伤独特作列关汉黄芩素叙述正确

A．汉黄芩素分子式C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质溴水反应消耗1 mol Br2
D．足量H2发生加成反应该分子中官团种类减少1种
2．[2016年新课标Ⅲ]列说法错误
A．乙烷室温浓盐酸发生取代反应
B．乙烯作生产食品包装材料原料
C．乙醇室温水中溶解度溴乙烷
D．乙酸甲酸甲酯互分异构体
3．[2016海南][双选]列化合物核磁振氢谱中出现两组峰峰面积2∶1
A．乙酸甲酯 B．苯二酚 C．2甲基丙烷 D．苯二甲酸
4．[2016江苏]化合物X种医药中间体结构简式图示列关化合物X说法正确

A．分子中两苯环定处面
B．饱Na2CO3溶液反应
C．酸性条件水解水解产物种
D．1 mol化合物X2 mol NaOH反应
5．[2018新课标Ⅰ卷]化合物W作高分子膨胀剂种合成路线：

回答列问题：
（1）A化学名称________
（2）②反应类型__________
（3）反应④需试剂条件分________
（4）G分子式________
（5）W中含氧官团名称____________
（6）写出E互分异构体酯类化合物结构简式（核磁振氢谱两组峰峰面积1∶1）______________
（7）苯乙酸苄酯（）花香型香料设计苯甲醇起始原料制备苯乙酸苄酯合成路线__________（机试剂选）
6．[2018新课标Ⅲ卷] 报道碘代化合物E化合物HCrNi催化发生偶联反应合成种官团化合物Y合成路线：

已知：
回答列问题：
（1）A化学名称________________
（2）B单氯代烃B生成C化学方程式________________
（3）A生成BG生成H反应类型分________________________________
（4）D结构简式________________
（5）Y中含氧官团名称________________
（6）EFCrNi催化发生偶联反应产物结构简式________________
（7）XD互分异构体具完全相官团X核磁振氢谱显示三种化学环境氢峰面积3∶3∶2写出3种符合述条件X结构简式________________
7．[2018江苏卷] 丹参醇存中药丹参中种天然产物合成丹参醇部分路线：


已知：
（1）A中官团名称__________________（写两种）
（2）DE反应类型__________________
（3）B分子式C9H14O写出B结构简式：__________________
（4）种分异构体时满足列条件写出该分异构体结构简式：_________
①分子中含苯环FeCl3溶液发生显色反应发生银镜反应
②碱性条件水解生成两种产物酸化分子中均2种化学环境氢
（5）写出原料制备合成路线流程图（机试剂乙醇合成路线流程图示例见题题干）
8．[2017新课标Ⅰ]化合物H种机光电材料中间体实验室芳香化合物A制备H种合成路线：

已知：

回答列问题：
（1）A化学名称__________
（2）C生成DE生成F反应类型分___________________
（3）E结构简式____________
（4）G甲苯分异构体F生成H化学方程式___________
（5）芳香化合物XF分异构体X饱碳酸氢钠溶液反应放出CO2核磁振氢谱显示4种化学环境氢峰面积6∶2∶1∶1写出2种符合求X结构简式____________
（6）写出环戊烷2–丁炔原料制备化合物合成路线________（试剂选）

变式拓展

1．答案A
解析芥子醇分子中三种含氧官团分醚键醇羟基酚羟基A正确芥子醇分子中酚羟基醇羟基Na反应生成H22—OH～1 H2B正确酚溴水反应时溴原子取代酚羟基邻位氢原子芥子醇中邻位基团占发生加成反应C正确芥子醇结构中含醇羟基醇羟基相连碳原子氢原子发生加成取代氧化反应D正确
2．答案C
解析BHT中具憎水性烃基苯环水中溶解度苯酚A正确酚羟基苯环连甲基均酸性 KMnO4溶液氧化酸性KMnO4溶液褪色B正确方法属加成反应方法二属取代反应C正确BHT均含酚羟基D正确
3．答案（1）　
（2）+NaOH+H2O
（3）2+2Na2+H2↑　1∶1∶1
解析分子式C7H8O知AB均饱化合物AB均Na反应放出H2分子结构中氧原子AB中均含—OH醇酚类A溶NaOH溶液说明A醇溴水褪色AB溶NaOH溶液适量溴水反应生成白色沉淀B酚结合苯环溴代物两种B金属钠反应生成H2物质量关系分2～H2～H22H2O～H2生成等量H2时分需三种物质物质量1∶1∶1
5．答案D
解析分异构体分子式C8H8O2含苯环属酯类苯环取代基剩余基团—C2H3O2苯酚乙酸形成酯苯甲酸甲醇形成酯甲酸苯甲醇形成酯苯环两取代基剩余基团—C2H4O2定—CH3两取代基苯环位置邻间3种综合述两点分异构体6种分
7．答案（1）　
（2）④
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O
+(n1)H2O
（4）取反应①混合液少许中加入稀硝酸酸性滴加AgNO3溶液生成白色沉淀A中含氯原子生成浅黄色沉淀A中含溴原子
（5）2
解析F分子式C9H10O2溴CCl4溶液褪色说明F分子中含碳碳双键碳原子饱度F中含苯环F碳酸氢钠溶液反应说明F中含羧基D发生银镜反应C中含—CH2OH结构MNaOH溶液反应产物氯代物种根已知信息知F酸性高锰酸钾氧化1羧基M中存两位羧基M苯二甲酸FECDC发生氧化反应生成醛结构简式B
A中含卤素原子发生水解反应
（2）反应①～⑦中④消反应产生碳碳双键
（3）D中含醛基发生银镜反应化学方程式+
2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2OC分子中含羧基羟基发生缩聚反应化学方程式 +(n1)H2O
（4）A相分子质量180～260间说明A中卤素原子ClBr确定底种官团时应A氢氧化钠溶液中水解然硝酸硝酸银溶液检验
（5）符合条件F分异构体中含醛基酚羟基F分子式C9H10O2分异构体含4种氢原子数1∶1∶2∶6F分异构体中含2—CH31—OH1—CHO2甲基分酚羟基邻位醛基邻位2种分异构体符合题意
考点关

1．答案D
解析分析官团物质性质时考虑官团间干扰碳碳双键醛基均溴水褪色苯系物碳碳双键醛基等均酸性KMnO4溶液褪色AC均正确1HCHO分子中相含2醛基1 mol HCHO发生银镜反应生成4 mol AgB错误发生银镜反应机物说明含—CHO定醛类D正确
2．答案B
解析羧基碳序号羟基取代基A正确单键旋转苯环中碳原子双键碳原子面B错误分子酚羟基醇羟基羧基Na反应酚羟基羧基均NaOH反应酯基水解生成酚羟基羧基均消耗NaOH羧基NaHCO3溶液反应CD正确
3．答案A
解析碱性条件水解生成然通入量二氧化碳生成二氧化碳较廉价加入稀硫酸适量时生成稀硫酸成高A符合题意B符合题意酸性条件水解生成然加入NaOH溶液时生成
加入足量Na2CO3溶液生成CD均符合题意
5．答案D
解析三种化合物均存反异构A项错误三种化合物化学环境氢原子数目分778B项错误月桂烯柠檬醛发生酯化反应C项错误香叶醇金属钠反应生成氢气柠檬醛银氨溶液反应生成银镜月桂烯间均反应现象样鉴D项正确
6．答案D
解析奎尼酸分子式C7H12O6A错误—COOHNaOH反应1 mol奎尼酸足量NaOH溶液反应消耗NaOH物质量1 molB错误含—COOH—OH均Na反应1 mol奎尼酸足量钠反应生成25 mol气体状况未知计算体积C错误含—OH乙酸发生取代反应含—COOH乙醇发生取代反应D正确学科#网
7．答案C
解析题干结构简式知山萘酚中没羧基应羰基A错误该分子没酯基卤素原子等发生水解反应B错误该分子酚羟基NaOH反应该分子中羧基NaHCO3反应C正确1 mol山萘酚溴水反应酚邻位消耗4 mol Br2碳碳双键消耗1 mol Br2消耗 5 mol Br2D错误
8．答案D
解析分子式C10H12O2FeCl3溶液发生显色反应说明该机物中定含酚羟基发生银镜反应说明该机物中含醛基根分子组成知该机物苯环醛基外单键外含10613C苯环两取代基中取代基羟基取代基①
—CH2CH2CH2CHO②—CH2CH(CH3)CHO③—CH(CH3)CH2CHO④—C(CH3)2CHO⑤
—CH(CH2CH3)CHO种组合中含邻间三种分异构体该机物总含分异构体数目5×315种
10．答案D
解析①浓硫酸存分CH3CH2OHCH3COOH反应说明分子中含—OH—COOH②浓硫酸存生成种分子式C4H6O2五元环状化合物说明该机物羟基羧基连接末端碳原子知选项D符合题意
11．答案A
解析原料X中间体Y区位置两者互分异构体A正确XY中含碳碳双键酸性高锰酸钾溶液氧化两者酸性高锰酸钾溶液鉴B错误Y中苯环羰基碳碳双键氢气定条件发生加成反应酚羟基酯基水解生成羧基NaOH反应1 mol Y5 mol H23 mol NaOH发生反应C错误曲酯中含碳碳双键苯环酯基具烯烃苯酯性质发生加成反应取代反应水解反应等发生消反应D错误
12．答案C
解析根图示知该机物化学式C20H14O5A正确该分子中连接三苯环碳原子具甲烷结构该分子中三苯环中碳原子面B正确该分子中含苯环酯基酚羟基具苯酯基酚性质发生加成反应原反应取代反应水解反应氧化反应发生消反应C正确酚羟基酯基水解生成羧基酚羟基NaOH反应该物质水解生成酚羟基碳酸中羧基1 mol该机物足量NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质量5 molD正确
13．答案（1）羟基醛基　④⑤⑥
（2）甲苯　浓硫酸加热
（3）
（4）++H2O
（5）a
（6）13　
解析合成路线中信息难分析出A结构简式知F(C11H12O2)属芳香酯逆推B应元羧酸E应元醇反应③知B结构简式应结合F分子式C11H12O2E分子式C7H8OE逆推DC进推知F结构简式（5）A中含—CHOB中含E中含—CH2OHAB均Br2反应ABE均酸性KMnO4溶液反应bcd均鉴ABE（6）GE系物说明G芳香元醇GE相分子质量28说明GE结构中两CH2原子团G中含9碳原子G分异构体Na2CO3溶液反应说明该异构体中含酚羟基结合该异构体中含两—CH3苯环连 —OH—CH2CH3—CH3时先确定—OH—CH3位置—CH2CH3位置苯环连—OH时邻间3种异构体13种异构体
14．答案（1）苯甲醇


（2）BC反应生成D化学方程式

（3）F(CH3)2CHCH2CH2OH含官团名称羟基
（4）EF反应生成G化学方程式

属取代反应(酯化反应)
（5）(CH3)2CHCH2CH2OH分异构体金属钠反应醚醚异构体氧原子分界：①左1碳右4碳(丁基)丁基4种异构体相应醚4种异构体②左2碳右3碳(丙基)丙基2种异构相应醚2种异构体6种中核磁振氢谱两组峰峰面积3∶1(CH3)3COCH3
直通高考

1．答案B
解析A汉黄岑素分子式C16H12O5A错误B该物质中含酚羟基FeCl3溶液反应呈紫色B正确C该物质酚羟基邻位1 mol Br2反应碳碳双键1 mol Br2发生加成反应1 mol该物质消耗2 mol Br2C错误D该物质中含羟基羰基碳碳双键醚键足量氢气加成剩余羟基醚键官团种类减少2种D错误选B
2．答案A
解析A乙烷浓盐酸反应说法错误B乙烯制成聚乙烯聚乙烯食品包装说法正确C乙醇含亲水基羟基溶水溴乙烷溶水说法正确D乙酸甲酸甲酯分子式相结构分异构体说法正确
4．答案C
解析A根机物结构简式知两苯环均连饱碳原子单键旋转两苯环定面A错误BX中含羧基饱碳酸钠溶液反应B错误C环酯酸性条件水解水解产物种C正确DX水解程中2羧基1酚羟基NaOH反应1 mol化合物X3 mol NaOH反应D错误答案选C
5．答案（1）氯乙酸
（2）取代反应
（3）乙醇浓硫酸加热
（4）C12H18O3
（5）羟基醚键
（6）
（7）

（4）根G键线式知分子式C12H18O3
（5）根W结构简式知分子中含官团醚键羟基
（6）属酯类说明含酯基核磁振氢谱两组峰峰面积1：1说明氢原子分两类6氢原子符合条件机物结构简式
（7）根已知信息结合逆推法知合成苯乙酸卞酯路线图

点睛：题考查机物推断合成涉官团性质机物反应类型分异构体书写合成路线设计等知识利已掌握知识考查机合成推断反应条件选择物质结构简式化学方程式分异构体书写知识考查学生知识掌握程度学力接受新知识新信息力考查学生应学知识进行必分析解决实际问题力机物结构性质转化反应类型判断化学方程式分异构体结构简式书写物质转化流程图书写机化学学中常碰问题掌握常见机代表物性质类官团性质化学反应类型物质反应物质量关系类官团数目关系充分利题目提供信息进行分析判断解答关键难点设计合成路线图时关信息隐含题干中流程图中需学生行判断灵活应
6．答案（1）丙炔
（2）
（3）取代反应加成反应
（4）
（5）羟基酯基
（6）
（7）

（1）A名称丙炔
（2）BC方程式：

（3）述分析A生成B反应取代反应G生成H反应加成反应
（4）D
（5）Y中含氧官团羟基酯基
（6）EH发生偶联反应YH换F苯直接醛基相连Y中苯环直接羟基相连碳连接产物
（7）D求该分异构体碳碳三键酯基时根峰面积332分子定两甲基外CH2三键定中间会甲酸酯分子6种：
点睛：题问书写分异构应该熟练掌握分子中氢数影响般说33倍数氢原子甲基22倍数假设CH2结构样加快构造机物速度
7．答案（1）碳碳双键 羰基 （2）消反应 （3）
（4）
（5）

（4）分子式C9H6O3结构中五双键两环饱度7分异构体中含苯环FeCl3溶液发生显色反应发生银镜反应结构中含酚羟基含醛基碱性条件水解生成两种产物酸化分子中均2种化学环境氢说明分子结构中含酯基水解产物结构称性高符合条件分异构体结构简式

（5）结构简式根题已知模仿题已知构建碳干骨架需合成官团变化1碳碳双键变2碳碳双键联想官团间相互转化Br2发生加成反应生成NaOH醇溶液中发生消反应生成发生加成反应生成H2发生加成反应生成
合成路线流程图：

8．答案（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）（写两种）
（6）
解析已知物质转变关系分析：G甲苯分异构体结合已知②反应物连接方式产物H左侧圈结构源GGF
E乙醇酯化反应生成FE根反应条件D→E消反应结合D分子式D生成反应DCB结合已知反应①A（1）根分析知A名称苯甲醛
（5）F根题意分异构体中含苯环—COOH先考虑称结构种情况余部分写成两—CHCH2连接苯环符合求次写成两—CH3—C≡CH核磁振氢谱显示4种化学环境氢峰面积6∶2∶1∶1机物结构简式
（6）根已知②环烷需先转变成环烯2丁炔进行加成连接两碳链Br2碳链双键加成路线图：

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